Struttura chimica di Alprostadil

Struttura chimica di Alprostadil


Prima isolato nel 1957 da ghiandole pecore prostata, Alprostadil è ormai noto in natura in molti tessuti del corpo umano. Sintetico Alprostadil ha trovato impiego come farmaci così, utile per una varietà di scopi perché provoca la dilatazione dei vasi sanguigni.

Alprostadil come un farmaco

Alprostadil è meglio conosciuto come un trattamento per la disfunzione erettile, ed è stato anche indagato per l'uso in disturbi dell'eccitazione sessuale femminile. E 'meno noto che alprostadil è stato a lungo utilizzato terapeuticamente nei bambini con cardiopatia congenita. Tutte le attuali applicazioni mediche di alprostadil derivano dalla sua capacità di rilassare la muscolatura liscia e la causa vasodilatazione, o l'allargamento dei vasi sanguigni.

Le prostaglandine

Alprostadil è il nome commerciale di prostaglandina E1, solo una prostaglandina in una famiglia di molecole (grassi) a base di lipidi. Le prostaglandine hanno un ampio spettro di effetti biologici sul sistema cardiovascolare, muscolo liscio e il sangue, ma tutti condividono una somiglianza di famiglia strutturale: ". Code", un anello a cinque membri trailing due catene di carbonio o Ogni prostaglandina è composto da una catena 20-carbonio modificato.

Caratteristiche strutturali di Alprostadil

Anello cinque atomi di carbonio di Alprostadil è decorato con un gruppo ossidrilico (a ossigeno con idrogeno pendente) e un gruppo carbossilico (a ossigeno doppio legato all'anello). Questi due gruppi si trovano su diversi atomi di carbonio, con un carbonio unfunctionalized tra loro. Il carbonio anello sull'altro lato del gruppo ossidrile è attaccato alla coda "alchile", che ha otto carboni utente con un doppio legame tra i due atomi di carbonio più vicini l'anello e un altro gruppo idrossi fuori del terzo carbonio dall'anello. Altri coda di Alprostadil, attaccato al carbonio sull'altro lato del gruppo ossidrile, è lunga sette atomi di carbonio e ha un gruppo acido trova al suo capolinea. Altri prostaglandine lo sport diversi gruppi funzionali e le diverse distribuzioni di doppi legami, che li permeano con le loro diverse attività biologiche.

Perché è importante struttura?

Ci sono almeno nove recettori delle prostaglandine noti che riconoscono molecole in questa famiglia e causano reazioni fisiologiche in risposta. La struttura di Alprostadil è ciò che permette di adattarsi, come una chiave in una serratura, in alcuni recettori di prostaglandine e produrre la vasodilatazione che è il suo effetto medica primaria. Altri prostaglandine, solo leggermente diversi nella struttura, possono legarsi ad altri recettori per produrre vasocostrizione - l'effetto opposto.

Alprostadil nel Corpo

Come altre prostaglandine, Alprostadil è sintetizzato enzimaticamente nel corpo da acido grasso essenziale derivato dell'acido arachidonico. La sua durata fisiologica è breve, prendendo solo 5 a 15 minuti per il 50 per cento di esso a degradare, perché il gruppo ossidrile sulla coda alchile, essenziale per le sue proprietà di legame del recettore, è molto sensibile all'ossidazione. Per questo motivo, alprostadil per la disfunzione erettile viene iniettato localmente nel pene piuttosto preso come una pillola. Quando usato sistemica, deve essere infuso continuamente per mantenere il suo effetto.


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